Haworth Lab · α ↔ β
Bytt mellom anomerene. Forskjellen er retningen på OH ved det anomeriske karbonet C-1.
Karbohydrater er mer enn «sukker». Formen bestemmer reaktivitet, fordøyelighet og funksjon. Følg glukose fra åpen kjede til ring, bytt α/β-anomer, bygg glykosidbindinger og se hvorfor stivelse, glykogen og cellulose oppfører seg ulikt.
Kilden legger vekt på at glukose finnes hovedsakelig i ringform, mens en liten andel er åpen kjede. Nettopp den åpne formen forklarer reaktiviteten mot tester for aldehyder.
Bytt mellom anomerene. Forskjellen er retningen på OH ved det anomeriske karbonet C-1.
I kilden er α-glukose byggestein i stivelse, glykogen og maltose, mens β-glukose er byggestein i cellulose. Bindingstype og 3D-struktur følger av stereokjemien.
OH ved C-1 ned. Kilden knytter denne til stivelse, glykogen og maltose.
OH ved C-1 opp. Kilden knytter denne til cellulose.
Kilden oppgir omtrent 40 % α-form, 60 % β-form og mindre enn 1 % åpen kjede.
Når åpen kjede reagerer, kan mer ringform åpne seg. Dermed kan glukose samlet gi positiv reaksjon i tester som bygger på den åpne aldehydformen.
Glukose og fruktose har begge C₆H₁₂O₆, men den åpne kjedeformen skiller dem: glukose er en aldose, fruktose en ketose.
Aldose. Åpen form har aldehydgruppe på C-1. I ringform dominerer seksringen.
Ketose. Åpen form har ketongruppe på C-2. Kilden beskriver ringformen som en femring med fire C og ett O i ringen.
Har samme molekylformel som glukose, men ulik plassering av en OH-gruppe. Kilden knytter galaktose til laktose i melk.
Når to monosakkarider kobles sammen, spaltes vann av og et O-atom blir bro mellom ringene. Bindingen kalles glykosidbinding.
To α-glukoseenheter kobles i kildens eksempel til maltose via α1→4-binding.
Kildens tabell skiller dem etter hvilke monosakkarider som kobles og hvilken glykosidbinding som dannes.
Vann spaltes av når bindingen dannes. Ved hydrolyse legges vann til igjen.
Kildens forklaring på Fehlings prøve er strukturell: et sukker er reduserende når en ring kan åpne seg og gi den reaktive åpne formen.
Velg sukker og se kildens klassifisering.
Kilden forklarer dette med at ringformen kan åpne seg og gi aldehydformen.
Kilden beskriver at maltose fortsatt har en ring som kan åpne seg, mens sukrose binder de anomeriske sentrene slik at ingen ring kan åpne seg på samme måte.
Én fri anomerisk ende → kan åpne seg → reduserende i kildens modell.
C-1 i glukose og C-2 i fruktose er begge med i glykosidbindingen → ikke reduserende i kilden.
Stivelse, glykogen og cellulose er alle bygget av glukose, men bindingstype og forgrening avgjør form, funksjon og fordøyelighet.
Kilden beskriver amylose som ugrenet α-glukose-polymer med α1→4-bindinger og en heliks på omtrent seks glukoser per omdreining.
Forgrening gir flere ender der hydrolyse kan starte. Kilden fremhever dette som en funksjonell fordel når glukose må frigjøres raskt.
Kilden beskriver glykogen som dyrenes energilager, med samme bindingstyper som amylopektin men enda mer forgrenet.
Kilden knytter cellulose til β-glukose og β1→4-bindinger. Den annerledes geometrien gir rette kjeder som kan ligge tett og danne interaksjoner mellom kjedene.
Kilden bruker kondensasjon og hydrolyse som den sentrale reaksjonsparet for å forstå oppbygging og nedbryting av sakkarider.
Monosakkarider kobles sammen, og vann spaltes av. Det dannes glykosidbindinger.
Vann legges til og glykosidbindingene brytes. Kilden bruker både enzymatisk og sur hydrolyse som eksempler.
Påvisningsreaksjoner blir mye lettere å forstå når du ser hvilken molekylstruktur testen faktisk «leser».
Kilden forklarer den blåsvart responsen med at jodmolekyler legger seg inn i amylose-heliksen.
Kilden bruker testen til å skille sukker der en ring kan åpne seg fra sukker der de relevante anomeriske sentrene er bundet.
Kilden oppgir disse som reduserende.
Kilden oppgir disse som ikke-reduserende i oversikten.
Karbohydrater er organiske forbindelser som i kilden beskrives som bygget av C, H og O. De kalles også sakkarider og deles i monosakkarider, disakkarider og polysakkarider.
Glukose, fruktose, galaktose og ribose er sentrale monosakkarider i kilden. Pentoser og heksoser fremheves som særlig viktige i Kjemi 2.
Start alltid med å spørre: Hvor mange C-atomer? Aldose eller ketose? Ringform eller åpen kjede? α eller β? Det gir deg strukturen før du begynner å forklare egenskapene.
I kildens glukosemodell peker OH på C-1 ned i α-formen og opp i β-formen. Denne stereokjemiske forskjellen knyttes videre til ulike glykosidbindinger og ulike polymerstrukturer.
Glukose er aldose fordi den åpne formen har aldehydgruppe på C-1. Fruktose er ketose fordi den åpne formen har ketongruppe på C-2.
Kilden beskriver maltose som α-glukose + α-glukose med α1→4-binding, sukrose som α-glukose + β-fruktose med α1→β2-binding og laktose som β-galaktose + α-glukose med β1→4-binding.
Amylose er ugrenet, amylopektin er forgrenet, glykogen er enda mer forgrenet og cellulose bygger på β-glukose med β1→4-bindinger. Dette gjør bindingstype og forgrening til to nøkkelvariabler når du sammenligner biologisk funksjon.
Kildens hovedregel er at en ring må kunne åpne seg for å gi den reaktive åpne formen. Dette brukes til å forklare hvorfor maltose kan reagere i Fehlings prøve mens sukrose ikke gjør det.
Gå tilbake til makromolekylkapittelet, fortsett til neste dybdeside eller bruk oppgaver og begreper for å teste struktursammenhengene.